Diario Judicial nació el 1 de noviembre de 1999 como un proyecto innovador en el ámbito jurídico, diseñado para ofrecer información especializada a través de internet. Su origen se remonta a septiembre de ese mismo año, cuando un grupo impulsor consiguió el apoyo financiero de la Sociedad Latinoamericana de Inversiones (SLI) –parte del Grupo Liberman–, logrando materializar la idea de un medio digital dedicado al análisis y la cobertura de temas jurídicos. Desde sus inicios, Diario Judicial buscó combinar el rigor académico con la frescura informativa y una narrativa creativa, captando rápidamente la atención de abogados y demás interesados en el mundo jurídico.
Durante la crisis de 2001, el medio experimentó un aumento exponencial en su número de lectores, quienes buscaban información relevante sobre amparos y el corralito financiero. En 2003, Diario Judicial recibió el premio Mate.ar de Plata en la categoría “Medios de comunicación (pymes)”, compartiendo este reconocimiento con La Nación, que fue premiado en la categoría de grandes empresas.
En 2004, Diario Judicial amplió su alcance al incursionar en la capacitación profesional a distancia, dirigida principalmente a abogados y contadores. Con el tiempo, esta área se convirtió en el principal sustento económico del medio.